Kastelen en ridders
Holland en Utrecht
Woerden, Harmelen en Montfoort liggen in het omstreden grensgebied van Holland en Utrecht. Eeuwenlang voeren de graven van Holland en de bisschoppen van Utrecht regelmatig strijd om dit gebied. Door dit touwtrekken wisselt de macht dikwijls. Delen van het gebied horen het ene moment bij Utrecht en het volgende moment bij het graafschap Holland. Om de grens te bewaken bouwen de graven en bisschoppen burchten en kastelen. De oudste kastelen in het gebied zijn gebouwd door de bisschop van Utrecht. Deze heeft naast een kerkelijke functie ook een bestuursfunctie als landsheer van het Sticht Utrecht, zoals het bestuurlijk gebied van de bisschop genoemd wordt. Het besturen en verdedigen van bepaalde stukken van het Sticht laat de bisschop over aan ridders of ministeriale
Kasteel Woerden
Rond 1407 geeft hertog Jan van Beieren, de heer van Woerden, opdracht tot het bouwen van een kasteel. In 1415 wordt de bouw voltooid. Het kasteel maakt deel uit van de verdedigingslinie die de Hollandse graven aanleggen langs de grens met Utrecht. Sinds 1281 behoort Woerden namelijk tot het graafschap Holland; het is dan in pand gegeven aan graaf Floris V door de bisschop. Dit verklaart waarom het kasteel aan de oostkant van de stad ligt. De mogelijke vijand komt uit het oosten: het Sticht. Er zijn aanwijzingen dat dit al het derde kasteel van Woerden is. De twee oudere kastelen liggen waarschijnlijk aan de westkant van de stad ter verdediging tegen Holland.
Het kasteel heeft een vierkant grondplan, met zijden van 50 meter lang en op elke hoek een ronde toren. De hoektorens staan met elkaar in verbinding door overwelfde gangen. Aan alle vier de zijden heeft het kasteel een slotgracht met aan de noordzijde een ophaalbrug. Alleen de slotgracht aan de oostzijde, het poortgebouw met de twee vleugels en de overwelfde gangen stammen nog uit de originele bouwtijd.
Het kasteel van Woerden is nooit echt belegerd. Wel nemen Jan van Montfoort en zijn oom Zweder het in 1488 in. Tijdens een van de laatste oorlogen tussen de Hoeken en de Kabeljauwen beklimmen de Montfoortenaren bij nacht met ladders de muren van het kasteel. Zij komen ongemerkt binnen en overvallen de bezetting. De kastelein, die het kasteel beheert in afwezigheid van de hertog, zijn vrouw, een portier en twee bewakers bieden geen verzet. Uiteindelijk houden de Montfoortenaren het kasteel meer dan een jaar bezet. In de loop der tijd wisselt het kasteel regelmatig van functie. Na 1500 is het de woning van de baljuw en dijkgraaf van Woerden. In en na de Franse Tijd doet het dienst als strafgevangenis. In 1873 vestigt het ministerie van Oorlog er een van de Centrale Magazijnen van Kleding en Uitrusting. Na vertrek van het magazijn komt het kasteel in handen van een stichting. Deze laat het in de jaren 1985 tot 1990 restaureren.
Andere kastelen
Het Woerdense kasteel is niet het enige kasteel in het Stichts-Hollandse grensgebied. Zo is er in Montfoort het kasteel van de heren van Montfoort. Daarnaast zijn er kastelen als Den Ham bij Vleuten, De Haar bij Haarzuilens en Den Engh onder Linschoten. Leden van het middeleeuwse geslacht Van Woerden beheren de kastelen. Tot 1300 levert dit geslacht in deze streek veel ridders en bestuurders.
Batestein en Huis Harmelen
Twee andere kastelen zijn Batestein en Huis Harmelen. Batestein ligt aan de westkant van Harmelen. Halverwege de vijftiende eeuw woont hier heer Zweder van Zuylen. Het is voornamelijk een ‘woonkasteel’ waar verschillende families hebben gewoond. In 1847 wordt Batestein grotendeels afgebroken. Inmiddels is er niets meer van te zien.
Eind dertiende eeuw bouwen de heren van Stoutenburg het Huis te Harmelen als woontoren. Later wonen hier leden van het belangrijke riddergeslacht Van Zuylen. In de strijd tussen Holland en Utrecht belegeren de Hollanders het kasteel in 1482 en steken het in brand. Burgers van Woerden slopen de restanten uiteindelijk definitief. Huis Harmelen wordt weer in zijn oude staat hersteld, maar dat duurt jaren. In het Rampjaar 1672 ruïneren de Fransen het kasteel opnieuw. In de achttiende en negentiende eeuw komt het in bezit van de geslachten Van Beusechem en De Joncheere die het her- en verbouwen. Rond 1913 wordt het gesloopt. De onderaardse kelders blijven bewaard en zijn nu nog terug te vinden in het huidige Huis te Harmelen.